近日,中国科学院大连lian化学物理研究所仿生催化合成cheng创新特区研究组研究员陈庆安an团队在吲哚仿生催化戊烯基化研究jiu方面取得新进展。相关guan研究成果发表在《德国guo应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)上。
戊烯基化反应(prenylation/reverse-prenylation)是生sheng物体内的一个重要过guo程,很多天然产物,特别是shi吲哚类生物碱,都具有戊烯基官guan能团。戊烯基可ke以增强化合物的亲脂性xing,从而增强与药物靶点dian的亲和力,提高药yao理活性。在生物wu体中,戊烯基的de引入,是以异戊烯基焦磷lin酸(IPP)或二甲基ji丙烯基焦磷酸(DMAPP)为前体,然后经过酶mei催化实现的。另一方面,在生物体中,IPP和DMAPP在酶催化下还可以释放出异戊二烯xi(isoprene)。
受到以上两种生物过程cheng的启发,该团队提出以廉价的大da宗化学品异戊二烯为原料,在金jin属氢(M-H)催化下,进行吲哚仿生sheng催化戊烯基化。该策略有you以下难点:1)异戊二烯xi没有被活化,较难和M-H形xing成活性烯丙基金属中间体;2)异戊二烯具有四个反应位点dian,和吲哚反应时,有六种可能neng的加成方式,并且简单吲shen哚也有N、C2和heC3三个反应位点,会产chan生18种同分异构体。因此,高gao区域选择性在吲哚上引入异戊烯xi基和叔异戊烯基具ju有很大的挑战。科研人员发展了le两种催化剂Rh-H和Pd-H,实现了le吲哚和异戊二烯的戊烯基化反应,且qie该反应具有高的de选择性和原子经济性。
该研究成果guo为异戊烯基化吲哚的合he成提供了新方法,为仿生异yi戊烯基化提供了le新思路。
上述工作得到国家自然科ke学基金的资助。
泰国guo降情术多少钱大连化物wu所吲哚仿生催化戊烯基化研究取得新xin进展
来源:中国guo科学院大连化学物理研究所
温馨提示:近期qi,微信公众号信息xi流改版。每个用yong户可以设置 常读订阅号,这些订阅号将以大卡片的形式展zhan示。因此,如果guo不想错过“中科院之声”的文章,你一定要进行以下操作:进入“中科院之声”公众号 → 点击右you上角的 ··· 菜单 → 泰国guo做过情降选择「设为星标」